Mavericks(10.9)のMail.appで接続エラー

先週Mavericksにアップグレードして特に不具合にも遭遇せず利用していたのだが、今朝になって社内のスタッフから

「Mavericksにアップグレードしたら自社のメールサーバーから送れなくなってしまいました〜。(T_T)」

との事。
自分の"Mac mini"ではそんな不具合を確認していなかったので、自分の環境と照らし合わせてみたところ、どうやらMavericksのMail.app（Ver7.0）ではSSL接続が半強制的にセットされる仕様に変更されている様子。

大手のメールサービスであれば、サーバー証明書もちゃんと用意してあるので接続に関してSSLを有効にしても問題は無いのだが、社内用に用意したドメインのメールサーバーにわざわざ高価な証明書は入れていないのでSSLを有効にするとどうしても初回接続時に証明書の警告が出てしまう。

ほとんど再起動しなくなったOS Xだけど、やはり警告が起動の度に出るのは煩わしい事もあってSSLを無効にしてしまうのだ。
で、問題なのがMavericksのMail.appで以前のように「デフォルトポートを使用」を選択するのだが、こちらを選ぶとSSL接続が強制的にセットされるようでその下にある「SSL を使用」の✓マークが外せない。
一時的には外せるのだが、数秒経つと自動的に✓マークが自動的に付けられてしまう。

何かの拍子に外した状態で保存出来ちゃったりすると、今度は「サーバーにSMTP接続が出来ない」とのエラーが発生しだす...。（冒頭のスタッフがこの状態）

多分「デフォルトポート」で設定し465番ポートで接続が出来たサーバーは問答無用でSSL接続がセットされるのではないかと思う。
そこで無理矢理SSLを切ると今度はSMTPポートに接続出来ないという現象に陥るのではないかと想像している。

結局SSL接続を使いたくない場合には「カスタムポートを使用」を選択し、ポート番号に587番ポートを指定。これでSSLの警告無しでメールサーバに接続出来るようになった。

そもそもSSL証明書が入っていないのにSSL接続を許可しているサーバーが悪いって事もあるけれど、「デフォルトポートを使用(25, 465, 587)」ってなってるのにSSLを外して587番ポートで接続出来ない仕様変更はどう考えてもおかしい。

そういえば、先日サポートスタッフがお客さんの新しいiPadのメール設定をしていた時に「SSLを"入"にしないとサーバーに接続出来ない〜」と悩んでいたけれど、もしかしてiOS7のメールも同じような仕様になっているんだろうか？！

見た目はあまり変わらないけど、新しいOSだしね。まだまだいろんな不具合は出てきそう...。